Dalam sejarahnya, sampai Kabupaten Pekalongan pernah dipimpin oleh sebanyak 24 bupati. Sebagaimana dikutip dari laman pekalongankab.go.id, berikut ini nama nama bupati yang pernah memimpin Kabupaten Pekalongan dari masa ke masa :
1. Tan Kwee Djan (1741-1823)
2. Raden Toemenggoeng Wirjo Adi Negoro (1823-1825)
3. Raden Adipati Wirjo Adi Negoro (1825-1848)
4. Raden Toemenggoeng Arjo Wirjo Adi Negoro (1848-1856)
5. Raden Toemenggoeng Arjo Wirjo Adi Negoro (1856-18726)
6. Raden Toemenggoeng Ario Atmodjo Negoro (1872-1878)
7. Raden Toemenggoeng Ario Koesoemo Di Negoro (1878-1879)
8. Raden Adipati Noto Dirdjo(1879-1920)