Kabupaten Kendal secara resmi berdiri pada tahun 1605 M. Saat itu masih berada dibawah pemerintah Belanda.
Dalam sejarahnya, Kabupaten Kendal pernah dipimpin oleh sejumlah 42 Bupati. Sebagaimana dikutip dari kendal.go.id, berikut ini adalah nama nama bupati Kendal dari masa ke masa :
1. Tumenggung Bahurekso (28 Juli 1605 - 28 Agustus 1628)
2. Raden Ngabehi Wiroseco (1628-1641)
3. Raden Ngabehi Mertoyudo (1641-1649)
4. Raden Ngabehi Wongsodiprojo (1649-1650)
5. Raden Ngabehi Wongsowiroprojo (1650-1661)
6. Raden Ngabehi Wongsowirosroyo (1661-1663)
7. Tumenggung Singowijoyo (1663-1668)