Pemerintahan Kabupaten Sampang dipimpin oleh Bupati dan Wakil Bupati yang dipilih langsung oleh penduduk Kabupaten Sampang melalui Pilkada daerah.
Berikut adalah daftar nama-nama Bupati Sampang yang pernah menjabat di Kabupaten Sampang:
- R.T. Ario Sosrowinoto (1929-1948)
- R. Panji Muhammad Saleh Kusumowinoto (1948-1950)
- RT. Moh. Iksan (1950-1952)
- R. Suharjo (1953-1956)
- K.H. Achmad Zaini (1957-1959)
- M. Walihadi (1960-1965)
- Faudzan Hafidz Suroso, B.A (1966-1971)
- Joesoef Oenik (1971-1978)
- Mursim (1978-1985)
- Makboel (1985-1990)
- R. Bagus Hinayana (1990-1995)
- Fadhilah Budiono (1995-2001) dan (2001-2006)
- Drs. Chusnul Arifin D, MM. MSI. (2006-2007) - Pejabat Bupati
- Noer Tjahja (2008-2013)
- K.H. Fannan Hasib (2013-2017)
- Fadhilah Budiono (2017- 2017)
- Drs. Ec. H. Jonatan Judianto, MMT. (2018-2019) - Pejabat Bupati
- H. Slamet Junaidi (2019-2023) - Petahana
Demikianlah daftar nama-nama Bupati Sampang dari masa ke masa.***