Network
Eksistensi Pemalang pada abad XVI dapat dihubungkan dengan catatan Rijklof Van Goens dan data di dalam buku W FRUIN MEES yang menyatakan bahwa pada tahun 1575 Pemalang merupakan salah satu dari 14 daerah merdeka di Pulau Jawa, yang dipimpin oleh seorang pangeran atau raja.
Dalam perkembangan kemudian, Senopati dan Panembahan Sedo Krapyak dari Mataram menaklukan daerah-daerah tersebut, termasuk di dalamnya Pemalang. Sejak saat itu Pemalang menjadi daerah vasal Mataram yang diperintah oleh Pangeran atau Raja Vasal.
Pemalang dan Kendal pada masa sebelum abad XVII merupakan daerah yang lebih penting dibandingkan dengan Tegal, Pekalongan dan Semarang.
Karena itu jalan raya yang menghubungkan daerah pantai utara dengan daerah pedalaman Jawa Tengah (Mataram) yang melintasi Pemalang dan Wiradesa dianggap sebagai jalan paling tua yang menghubungkan dua kawasan tersebut.
Populasi penduduk sebagai pemukiman di pedesaan yang telah teratur muncul pada periode abad awal Masehi hingga abad XIV dan XV, dan kemudian berkembang pesat pada abad XVI, yaitu pada masa meningkatnya perkembangan Islam di Jawa di bawah Kerajaan Demak, Cirebon dan kemudian Mataram.
Pada masa itu Pemalang telah berhasil membentuk pemerintahan tradisional pada sekitar tahun 1575. Tokoh yang asal mulanya dari Pajang bernama Pangeran Benawa.
Pangeran uu asal mulanya adalah Raja Jipang yang menggantikan ayahnya yang telah mangkat yaitu Sultan Adiwijaya.
Kedudukan raja ini didahului dengan suatu perseturuan sengit antara dirinya dan Aria Pangiri.
Sayang sekali Pangeran Benawa hanya dapat memerintah selama satu tahun. Pangeran Benawa meninggal dunia dan berdasarkan kepercayaan penduduk setempat menyatakan bahwa Pangeran Benawa meninggal di Pemalang, dan dimakamkan di Desa Penggarit (sekarang Taman Makam Pahlawan Penggarit).
